Dine Out paketine sahipsen restorantlarda aynı masaya oturup teker teker herkesin ne yiyeceğini seçebilirsin. Onun dışında oyundaki normal barlarda dediğin gibi maalesef kafalarına göre takılıyorlar. Belki düzelten bir mod vardır ancak bilmiyorum.
Diğer soruna gelecek olursak; Island Living ve Outdoor Retreat paketleri ile tatile çıkabilirsin. İstediğin gün kadar da kalabilirsin. Island Living paketi ile gelen tatil alanında bungalov tarzındaki yerlerde tatil yapabilirsin. Outdoor Retreat'da ise kamp tarzında kulübelerde kalıp safariye çıkabilirsin.
Onun dışında oteller ile ilgili http://modthesims.info/d/557003/hotels-v2-7.html şu şekilde bir mod var ancak hiç kullanmadım ve işleyişi hakkında bir fikrim yok.